8月13日，NBA公布2026-27赛季完整赛程。骑士赛季揭幕战客场对阵76人，11月6日回到克利夫兰迎战对手。
11月6日 主场迎战76人 詹姆斯以客队身份重返克城
勒布朗·詹姆斯将自去年自由市场拒绝骑士后首次回到克利夫兰。他可能遭遇主场球迷嘘声。迪恩·韦德同样以客队身份回归，他在骑士效力七年。76人阵容星光熠熠，志在争冠。两周前两队已在费城交手，即骑士赛季揭幕战。
11月11日 客场挑战尼克斯 重返麦迪逊广场花园
骑士上赛季东部决赛首战遭尼克斯逆转。尼克斯休赛期失去米切尔·罗宾逊，签下安德烈·德拉蒙德，续约核心球员。骑士需要限制杰伦·布伦森、OG·阿努诺比和卫冕冠军阵容。
11月14日 主场迎战独行侠 欧文伤愈回归
凯里·欧文2025年3月3日前交叉韧带撕裂，2026-27赛季复出。他将与库珀·弗拉格并肩作战。欧文重返克利夫兰，2016年总决赛表现仍受球迷爱戴。
12月18日 客场挑战活塞 东部半决赛余波未平
上赛季东部半决赛骑士抢七淘汰活塞。奥萨尔·汤普森赛后对萨姆·梅里尔发火。比克斯塔夫执教底特律第三年，曾任骑士主帅。多诺万·米切尔和埃文·莫布里已关注这场比赛。凯德·坎宁安试图带队走出上赛季过早出局。
1月5日 主场迎战猛龙 首轮抢七重演
上赛季首轮猛龙将骑士逼入抢七。RJ·巴雷特第六战压哨绝杀。科怀·伦纳德是否加盟猛龙尚未确定。上赛季巴雷特表现强劲，博伊尔斯给骑士制造麻烦，布兰登·英格拉姆未达预期，斯科蒂·巴恩斯关键时刻有发挥。
其他焦点场次
11月2日和4日，骑士与雷霆进行主客场背靠背。1月9日，骑士主场迎战掘金。2月26日，骑士对阵凯尔特人。
